Trong suốt 9 mùa giải vừa qua, Damian Lillard luôn được xem là ngôi sao sáng giá nhất ở Portland Trail Blazers. Bất chấp có trải qua 2 triều đại của HLV Terry Stotts hay HLV Chauncey Billups, cầu thủ từng 6 lần tham dự All Star thường xuyên được xây dựng như trung tâm của đội. Thậm chí, một số người cho rằng Damian Lillard sẽ gắn bó với Portland Trail Blazers cho đến trọn sự nghiệp.
Tuy nhiên, sự gắn kết giữa đôi bên có thể sẽ không còn sau những biến động kể từ mùa hè 2021 cho đến thời điểm hiện tại. Trong đó, những động thái thay đổi ở giai cấp thượng tầng có thể là một trong những chất xúc tác đẩy nhanh việc Damian Lillard rời khỏi sân Moda Center trong tương lai.
Theo những thông tin trước đó, Portland Trail Blazers đã sa thải Giám đốc điều hành (GĐĐH) Neil Olshey sau những bê bối bị phanh phui ở nơi làm việc. Điều này cũng đồng nghĩa với việc đội bóng chủ sân Moda Center sẽ phải xúc tiến việc tìm kiếm một gương mặt thay thế. Trong đó, việc hoạch định tương lai cho Damian Lillard sẽ là thử thách khó khăn nhất mà vị tân GĐĐH phải đối mặt.
Trong số những ứng cử viên cuối cùng cho chiếc ghế GĐĐH ở Portland Trail Blazers, không một ai có ý định sẽ xây dựng đội hình lâu dài quanh vị trí của Damian Lillard. Lý do lớn nhất cho quyết định này nằm ở việc siêu sao 31 tuổi đang có 1 hợp đồng "siêu tối đa" cho đến mùa hè 2025, đồng thời đang yêu cầu gia hạn thêm 2 năm với mức lương 107 triệu USD cho quãng thời gian đó.
Điều này cũng đồng nghĩ với việc, Portland Trail Blazers sẽ tiêu tốn khoảng 303 triệu USD cho Damian Lillard kể từ năm 2021 cho đến năm 2027. Đây là một số tiền khổng lồ cho một cầu thủ đã qua mốc 31 tuổi như Damian Lillard ở thời điểm hiện tại.
Do đó, việc giữ lại Damian Lillard làm tâm điểm xây dựng đội không phải là lựa chọn hàng đầu của vị tân GĐĐH Portland Trail Blazers. 9 năm thất bại với quá nhiều sai lầm sẽ khiến Portland Trail Blazers phải cứng rắn: "Damian Lillard sẽ được đưa lên bàn đàm phán trong thời gian sớm nhất".
Tuy nhiên, để có thể mang trao đổi một cầu thủ biểu tượng như Damian Lillard sẽ là điều không hề dễ dàng. Mức lương 39,4 triệu USD ở mùa giải 2021-2022 và chạm ngưỡng 48,7 triệu USD vào năm 2024-2025 sẽ là một món hàng không hấp dẫn với các đối tác khác nhau. Thậm chí, nhiều khả năng Portland Trail Blazers sẽ bị ép giá, bất chấp việc họ chỉ cần yêu cầu những draft pick trong tương lai để xây dựng đội hình.
Damian Lillard đang có một phong độ không tốt ở mùa giải năm nay. Anh đang có trung bình 21,5 điểm với hiệu suất tổng 39,7% và tỉ lệ ném 3 chỉ đạt 30,2%, những con số thấp nhất trong cả sự nghiệp của "Dame Time". Bên cạnh đó, siêu sao 31 tuổi vẫn chưa thể dẫn dắt toàn đội đến với trận chung kết NBA trong suốt 9 mùa giải vừa qua.
Với những lý do kể trên, việc thượng tầng của Portland Trail Blazers có nhiều xáo trộn trong thời gian tới sẽ là một dấu hiệu mở đầu cho việc "dọn dẹp" triều đại của Damian Lillard tại sân Moda Center. Portland Trail Blazers sẽ có thêm quỹ lương, draft pick để tái xây dựng, trong khi Dame Time có thể đến với một đội bóng đủ sức tận dụng khả năng của anh để mang về chức vô địch.