Ở phút thứ 80 trong trận lượt đi vòng 1/8 Champions League, McKennie nhận đường chuyền của Juan Cuadrado trong tư thế bị Estupinan áp sát ngay sau lưng. Số 14 của Juve thực hiện một nhịp xoay người để khiến số 12 bên phía Villarreal bị lỡ đà rồi cố gắng đi bóng lên phía trước. Tuy nhiên, Estupinan kịp thời xoạc bóng trước khi bị McKennie vượt qua.
Cầu thủ người Ecuador vào trúng bóng. Nhưng trong pha tranh chấp này, ống đồng chân phải của Estupinan lại phi thẳng rồi đè lên bàn chân trái của McKennie. Lúc bấy giờ, tiền vệ 23 tuổi nỗ lực sử dụng chân trái để đẩy bóng và bứt tốc. Dẫu vậy, Estupinan lại tắc bóng nhanh hơn
McKennie ngay lập tức ngã xuống sân và tỏ ra hết sức đau đớn. Tiền vệ người Mỹ nhăn nhó và lấy tay giữ bàn chân trái
Đội ngũ bác sĩ Juve phải nhanh chóng vào sân để hỗ trợ McKennie. Cầu thủ sinh năm 1998 rời sân với dáng đi tập tễnh. McKennie không thể tiếp tục thi đấu vì bị đau. HLV Max Allegri rút cựu tiền vệ Schalke 04 ra khỏi sân và thay thế bằng Denis Zakaria
Sau khi trận đấu kết thúc, nhiều nguồn tin (đài CBS Sports, nhà báo Fabrizio Romano, tờ Gazzetta Dello Sport) cho hay, McKennie bị gãy 2 xương bàn chân trái (số 2 và 3). Tiền vệ mang áo số 14 phải rời xa sân cỏ trong khoảng từ 8 đến 12 tuần (2-3 tháng).
McKennie chơi không mấy nổi bật trong trận đấu diễn ra tại sân vận động La Ceramica. Trong 80 phút có mặt trên sân, cầu thủ 23 tuổi có 26/29 đường chuyền chính xác, 3 đường chuyền quyết định, 0/1 lần qua người thành công, 3/6 lần giành chiến thắng trong các pha tranh chấp tay đôi, 7 lần làm mất bóng, 1 pha tắc bóng, 1 lần bị qua người và 1 lần chặn cú sút.