Vào mùa Hè năm 2019, thương vụ Kawhi Leonard chuyển đến Los Angeles Clippers theo bản hợp đồng tự do là một vụ chuyển nhượng bom tấn của cả NBA thời điểm ấy. Cùng với Paul George, Kawhi Leonard đã giúp Clippers vươn lên tầm cao mới, thứ mà họ chưa bao giờ có được khi đứng cạnh đội bóng hàng xóm giàu truyền thống Los Angeles Lakers.
Mặc dù đã không thể tiến xa hơn ở vòng Playoffs 2020, nhưng sự có mặt của Kawhi Leonard đã giúp cán cân sức mạnh giữa Clippers và Lakers trở nên cân bằng. Trong đó, GĐĐH Jerry West có đóng góp không nhỏ khi thuyết phục Kawhi Leonard về với nửa Đen - Trắng thành Los Angeles.
Tuy nhiên, ông Jerry West vừa dính phải những rắc rối xung quanh thương vụ chuyển nhượng này, khi một người môi giới tên Johnny Wilkes đã đệ đơn kiện GĐĐH Los Angeles Clippers, vì đã không chi trả số tiền 2,5 triệu USD vì những "đóng góp" trong việc chiêu mộ Kawhi Leonard.
Những nguồn tin thân cận của Complex hé lộ, Johnny Wilkes đã có một cuộc gặp gỡ bí mật với Jerry West vào tháng 4/2019, bày tỏ ý định sẽ hỗ trợ Los Angeles Clippers tiếp cận Kawhi Leonard. Johnny Wilkes được cho là có quan hệ mật thiết với ngôi sao có biệt danh "The Klaw" cũng như người chú Dennis Robertson, khiến việc đàm phán trở nên thuận lợi và Kawhi Leonard đã chính thức cập bến Los Angeles Clippers vào mùa Hè năm 2019.
Tất nhiên, không một giao dịch nào là hoàn toàn miễn phí, Johnny Wilkes cho biết chi phí "lót tay" cho thương vụ này là vào khoảng 2,5 triệu USD và Jerry West đã đồng ý với số tiền này. Nhưng sau gần 2 năm trời, khoản thanh toán kia vẫn chưa được thực hiện, buộc Johnny Wilkers phải đưa vụ việc lên phía tòa án.
Tới thời điểm hiện tại, Los Angeles Clippers chưa có bất cứ động thái nào đáp trả lại bản cáo trạng trên. Về phía Jerry West, đại diện của vị GĐĐH từng chia sẻ với TMZ cho rằng thân chủ của mình không làm bất cứ điều gì sai trái và thậm chí Jerry West cũng không hề biết rằng ông bị kiện.
Sau một mùa giải thất bại với việc bị Denver Nuggets loại khỏi NBA Playoffs 2020, Los Angeles Clippers cần phải tập trung cho mục tiêu trở lại và mang về cho đội chiếc cúp vô địch năm 2021. Những scandal bên ngoài sân bóng sẽ ảnh hưởng không nhỏ đến tâm lý của cả đội và nếu GĐĐH Jerry West không thể giải quyết êm thấm, sẽ rất khó cho Los Angeles Clippers trong mùa giải quyết định này.