Milan phải đấu Roma bằng một đội hình sứt mẻ với 11 trường hợp vắng mặt. Ở chiều ngược lại, đội chủ sân Olimpico phải hành quân tới Milano với 5 cái tên phải ngồi ngoài.
Milan ghi bàn thắng mở tỷ số ngay từ khi các khán giả ở sân vận động San Siro còn chưa kịp ngồi ấm chỗ. Ở phút thứ 7, Tammy Abraham vô tình để bóng chạm tay trong vòng cấm Roma khi nỗ lực chắn cú sút xa của Theo Hernandez.
Trọng tài Daniele Chiffi cho đội bóng áo sọc đỏ đen hưởng quả penalty sau khi được VAR trợ giúp. Trên chấm 11m, Olivier Giroud dễ dàng đánh lừa Rui Patricio bằng cú đá vừa lực.
Bàn mở điểm sớm của Giroud giúp Milan càng thêm hưng phấn khi được hưởng lợi thế sân nhà. Tinh thần chiến đấu của thầy trò HLV Stefano Pioli đang dâng cao, còn Roma lại đánh mất sự tự tin khi bị dẫn trước từ quá sớm.
Đặc biệt là ở hàng phòng ngự, các hậu vệ của HLV Jose Mourinho chơi rất lơ là. Tới phút 17, hàng thủ mong manh của Roma lại mắc sai lầm và bị Milan trừng phạt. Giroud thoát xuống cắt đường chuyền về tai hại của Roger Ibanez rồi tung cú sút sệt đưa bóng đi dội cột dọc.
Đen đủi cho đoàn quân áo vàng khi quả bóng bật ngược lại đúng vị trí của Junior Messias. Tiền đạo 30 tuổi lập tức đưa bóng nằm gọn gàng trong mành lưới của Patricio bằng cú dứt điểm gọn gàng.
Sau khi Messias giúp Milan nhân đôi cách biệt, tâm lý thi đấu của Roma lại tiếp tục gặp vấn đề. Sợi dây liên kết giữa tuyến giữa và hàng công của vị khách tới từ Rome luôn dễ dàng bị các tiền vệ đội chủ nhà chia cắt. Khi các cầu thủ tấn công chơi rời rạc, khâu lên bóng của Roma cũng tỏ ra hết sức bế tắc.
Phía bên kia chiến tuyến, Milan luôn chơi điềm tĩnh và an toàn. Rossoneri thường xuyên duy trì được sự tập trung cao độ trong khâu phòng ngự. Nhưng Roma cũng chỉ cần một thoáng chốc lơ là của hàng thủ Milan để ghi bàn rút ngắn cách biệt.
Phút 40, Lorenzo Pellegrini tung cú sút xa khiến bóng lăn sát mặt đất cực kỳ khó chịu. Chưa dừng lại ở đó, bóng còn chạm chân Abraham trên đường đi và đột ngột đổi hướng khiến Maignan không kịp trở tay.
Pha lập công của Abraham giúp Roma bình tĩnh trở lại và bắt đầu chơi khởi sắc hơn. Đội khách tích cực gây sức ép cho hàng phòng ngự Milan bằng các đường chuyền dài vào khu vực trung lộ.
Trong khi đó, Rossoneri có dấu hiệu đánh mất thế trận. Trận đấu trở nên căng thẳng hơn với nhiều pha va chạm quyết liệt giữa 2 đội. Các học trò của cả HLV Pioli lẫn Mourinho đều không ngần ngại trong việc chơi máu lửa, khiến sự sôi động trong phần còn lại của hiệp 1 tăng lên đáng kể.
Roma ưu tiên khâu tấn công trong hiệp 2. Nhưng Milan cũng chủ động chơi chậm lại để làm giảm nhịp độ trận đấu. Mọi thứ càng trở nên khó khăn hơn với đội bóng áo vàng ở phút 74 khi trọng tài Chiffi rút thẻ đỏ gián tiếp (thẻ vàng thứ 2) cho Rick Karsdorp.
Việc Roma phải chịu bất lợi về mặt quân số giúp Milan có bàn nới rộng cách biệt ở phút 82. Zlatan Ibrahimovic đỡ bóng bằng ngực để làm tường cho Rafael Leao băng lên rồi tung cú sút sắc lẹm, không cho Patricio bất kỳ cơ hội nào để cản phá.
"Dấu chấm hết" ập đến với Roma ở phút 90+3 khi Gianluca Mancini phải nhận thẻ đỏ vì pha phạm lỗi thô với Leao trong khu vực cấm địa của đội bóng áo vàng. Trọng tài Chiffi nhanh chóng cho Milan hưởng phạt đền. Nhưng cú sút của Ibrahimovic lại bị Patricio cản phá. Đây cũng là diễn biến đáng chú ý cuối cùng của trận đấu.