So với trận đấu gần nhất (Chelsea 0-0 (penalty 10-11) Liverpool, chung kết cúp Liên đoàn Anh), chỉ có đúng 2 cầu thủ được HLV Thomas Tuchel giữ lại trong đội hình xuất phát của The Blues ở trận gặp Luton. Đó là Antonio Rudiger và Mason Mount. Đây cũng là trận đấu đầu tiên của Chelsea sau khi tỷ phú Roman Abramovich chính thức rao bán câu lạc bộ.
Dù bị đánh giá thấp hơn, nhưng Luton vẫn bất ngờ ghi bàn thắng mở tỷ số ngay từ khi các khán giả ở sân vận động Kenilworth Road còn chưa kịp ngồi ấm chỗ.
Ở phút thứ 2, Luke Berry tung quả tạt như đặt. Reece Burke dũng mãnh băng vào rồi bật nhảy thực hiện cú đánh đầu lái bóng đầy khó chịu vào góc hiểm, khiến Kepa Arrizabalaga chỉ biết chôn chân đứng nhìn trong sự bất lực.
Việc Kepa phải nhận bàn thua từ quá sớm khiến Chelsea gặp đôi chút vấn đề về mặt tâm lý. Khi tinh thần chiến đấu bị suy giảm, đội bóng áo xanh phải mất tới 25 phút để đưa trận dấu trở về vạch xuất phát.
Phút 27, nỗ lực rê dắt có phần hơi rườm rà của Timo Werner vô tình trở thành pha mớm bóng thuận lợi để Saul Niguez từ tuyến dưới băng lên rồi tung cú sút chọc thủng lưới Jed Steer. Đây là bàn thắng đầu tiên của Saul cho Chelsea.
Nhưng với lợi thế sân nhà, Luton cũng chứng minh bản thân mình chẳng phải dạng vừa khi có lần thứ 2 vượt lên dẫn trước ngay trong hiệp 1 nhờ pha phối hợp bật tường ăn ý giữa Carlos Mendes Gomes và Harry Cornick.
Phút 40, Gomes thực hiện pha chọc khe bổng, loại bỏ hoàn toàn hàng phòng ngự Chelsea. Cornick thoát xuống rồi nhẹ nhàng tung cú đặt lòng, khiến bóng nằm gọn gàng trong mành lưới của Kepa. Hiệp 1 kết thúc với tỷ số 2-1 nghiêng về thầy trò HLV Nathan Jones.
Chelsea nhập cuộc tốt hơn ở hiệp 2. Đương kim vô địch Champions League sở hữu thế trận nhỉnh hơn. Tuy nhiên, Chelsea gặp nhiều khó khăn trong việc tìm kiếm bàn gỡ hòa do 2 tiền đạo là Romelu Lukaku và Werner bị các hậu vệ Luton theo kèm rất chặt.
Mỗi khi số 9 và 11 bên phía vị khách nhận bóng, các cầu thủ áo da cam luôn sẵn sàng ập vào áp sát, khiến Lukaku cũng như Werner không có đủ không gian cũng như thời gian để xử lý tình huống.
Phía bên kia chiến tuyến, Luton tỏ ra hết sức lúng túng trong việc tìm cách lấy lại thế trận. Tương tự Chelsea, đội chủ nhà chỉ biết đặt niềm tin vào những đường chuyền dài thiếu hiệu quả.
Nhưng bàn thắng lại đột nhiên xuất hiện khi trận đấu đang có dấu hiệu rơi vào thế bế tắc. Phút 69, Werner di chuyển khôn ngoan, phá bẫy việt vị của Luton để đón pha phất bóng dài vượt tuyến của Thiago Silva rồi điền tên mình lên bảng điện tử bằng cú đá đơn giản.
Pha lập công quan trọng của Werner giúp Chelsea chơi khởi sắc hơn. Phút 78, ngôi sao người Đức tung quả tạt tầm thấp chuẩn xác cho Lukaku nhoài người dứt điểm một chạm, buộc Steer phải vào lưới nhặt bóng.
Pha "nổ súng" của Lukaku cũng là bàn thắng cuối cùng của trận đấu. Chelsea không muốn dừng lại sau khi tiền đạo người Bỉ ghi bàn. Nhưng Luton chơi phòng ngự rất tập trung. Đội bóng áo cam phòng thủ tốt nhưng lại tỏ ra bất lực trong khâu tấn công. Trận đấu khép lại với tỷ số 3-2 nghiêng về Chelsea.