Cách đây chưa lâu, fan hâm mộ có tên McGowan đã đặt một câu hỏi dành cho McGregor về cái tên "khó chơi nhất" võ sĩ người Ireland từng phải đối mặt. "Nate Diaz", McGregor trả lời.
Kể từ khi gia nhập UFC vào năm 2013, McGregor đã chạm trán với những cái tên hàng đầu tại giải đấu nhưng chỉ thua duy nhất 2 lần, trước Khabib và Nate Diaz. Tuy nhiên, nhà cựu vô địch UFC đã gạt "Đại bàng", chọn người em nhà Diaz là võ sĩ "khủng" nhất từng gặp.
McGregor gặp Nate lần đầu vào tháng 3/2016. Tay đấm 32 tuổi có hiệp đầu tiên khá tốt nhưng lại để mất thế trận và phải nhận thất bại bằng đòn khóa trước Nate tại 4 phút 12 giây ở hiệp 2.
Ở trận tái đấu diễn ra sau đó 5 tháng, McGregor và Nate cống hiến cho các fan 5 hiệp đấu vô cùng hấp dẫn. Sau cùng, McGregor đã phục thù thành công bằng chiến thắng nhờ điểm số đa số.
Tới năm 2018, McGregor bước vào trận tranh đai hạng nhẹ với Khabib. Tại đây, tay đấm người Ireland bị lấn lướt bởi khả năng vật cực tốt của "Đại bàng". Hiệp 4, McGregor buộc phải đập tay xin thua bởi một đòn khóa tới từ đối thủ.
Kể từ đó tới nay, McGregor chỉ thượng đài thêm một lần - thắng lợi sau 40 giây trước Donald Cerrone. Tới ngày 24/1 tới, McGregor sẽ có trận tái đấu cùng Dustin Poirier tại sự kiện UFC 257 được tổ chức ở "Đảo quyết đấu".