12/8/2003: Ra mắt MU, ký bản hợp đồng trị giá 17,1 triệu bảng, trở thành cầu thủ người Bồ Đào Nha đầu tiên trong lịch sử khoác áo "Quỷ đỏ" và cầu thủ thiếu niên đắt giá nhất lịch sử bóng đá Anh
16/8/2003: Trận đấu đầu tiên trong màu áo MU (vào sân thay Nicky Butt ở phút 61 trong trận MU 4-0 Bolton Wanderers, vòng 1 Ngoại Hạng Anh)
1/11/2003: Bàn thắng đầu tiên trong màu áo MU (80', MU 3-0 Portsmouth, vòng 11 Ngoại Hạng Anh)
1/2/2004: Cú đúp đầu tiên trong màu áo MU (54', 58'; Arsenal 2-4 MU, vòng 25 Ngoại Hạng Anh)
18/11/2005: Gia hạn hợp đồng đến năm 2010
26/2/2006: Danh hiệu thứ 2 cùng MU (cúp Liên đoàn, MU 4-0 Wigan Athletic, Ronaldo ghi bàn nâng tỷ số lên 3-0 ở phút 59)
2006/07: Danh hiệu thứ 3 cùng MU (chức vô địch Ngoại Hạng Anh đầu tiên trong sự nghiệp), giành giải thưởng Sir Matt Busby (giải thưởng cầu thủ xuất sắc nhất mùa của "Quỷ đỏ") và danh hiệu cầu thủ xuất sắc nhất mùa tại Ngoại Hạng Anh
5/8/2007: Danh hiệu thứ 4 cùng MU (siêu cúp Anh, Chelsea 1-1 (luân lưu 0-3) MU)
12/1/2008: Hat-trick đầu tiên trong màu áo MU (48', 70', 88'; MU 6-0 Newcastle United; vòng 22 Ngoại Hạng Anh)
2007/08: Danh hiệu thứ 5 cùng MU (Ngoại Hạng Anh); giành giải thưởng vua phá lưới, cầu thủ xuất sắc nhất mùa của Ngoại Hạng Anh; trở thành cầu thủ ghi bàn nhiều nhất Ngoại Hạng Anh trong 1 mùa (31 bàn) trong lịch sử MU
21/5/2008: Danh hiệu thứ 6 cùng MU và cũng là chức vô địch Champions League đầu tiên trong sự nghiệp (MU 1-1 (luân lưu 6-5) Chelsea, Ronaldo ghi bàn mở tỷ số ở phút 26)
2007/08: Giành giải thưởng chiếc giày vàng (62 điểm), tiền đạo xuất sắc nhất, cầu thủ xuất sắc nhất châu Âu
21/12/2008: Danh hiệu thứ 7 (FIFA club World Cup) cùng MU (LDU Quito 0-1 MU)
1/3/2009: Danh hiệu thứ 8 (cúp Liên đoàn) cùng MU (MU 0-0 (luân lưu 4-1) Tottenham Hotspurs)
15/4/2009: Lập siêu phẩm (6', Porto 0-1 MU, lượt về tứ kết Champions League) giành giải thưởng Puskas (giải thưởng dành cho bàn thắng đẹp nhất năm của FIFA)
10/5/2009: Bàn thắng cuối cùng trong lần đầu tiên khoác áo MU (17', MU 2-0 Manchester CIty, vòng 36 Ngoại Hạng Anh)
2008/09: Danh hiệu thứ 9 và cũng là cuối cùng (Ngoại Hạng Anh) trong màu áo MU
27/5/2009: Trận đấu cuối cùng trong lần đầu tiên khoác áo MU (Barcelona 2-0 MU, chung kết Champions League)